Das Web Tracking und Analytics Programm Woopra hat eine Chat Funktion implementiert.

Wieso nutz du nicht einfach eine Shoutbox? Oder soll es für jeden User ein eigenes Chatfenster sein

Ich mache das auch mit Woopra. Insbesondere wenn ich sehe, dass Besucher durch Google mit entsprechenden Suchbegriffen auf meine Seite stießen – um zu helfen. Es ist jedoch zu beachten, dass es auch einige User erschreckt bzw. abschreckt.

jeder user soll alleine angesprochen werden können

Danke!

Für TYPO3, z.B. als Extension, gibt es so etwas nicht?

LiveZilla.

Wie willst du denn den User ansprechen? Persönlich, oder ortsbezogen?
Mit Facebook kannst du zumindest eingeloggte Facebook-User direkt ansprechen. Die Beispielseite dazu finde ich aber leider nicht mehr. Schau einfach mal die die API-Doki.