Wo der Onlinehandel seinen Anfang nahm, hängt davon ab, was als Anfang definiert wird. Es gibt drei dokumentierte Geschichten aus unterschiedlichen Dekaden: Die Stanford-Studenten aus den 70ern, die einen Marihuana-Kauf über ihre Arpanet-Accounts abwickelten, die Großmutter, die in den 80ern in Großbritannien Lebensmittel über Teletext einkaufte oder die Geschichte, die unseren modernen E-Commerce begründete: Die erste sichere Transaktion in einem US-Onlineshop, eine Sting-CD, die mit Kreditkarte bezahlt wurde.

Im Buch „What the Dormouse said“ beschreibt New-York-Times-Journalist John Markoff, dass der erste Online-Kauf von Studenten über den Internet-Vorläufer Arpanet abgewickelt wurde. Über ihre Arpanet-Accounts am Artificial-Intelligence-Laboratory der Stanford University wickelten die Studenten eine Transaktion mit ihren Kollegen am Massachussetts Institute of Technology ab. Markoff datiert laut der BBC dieses Ereignis auf die frühen siebziger Jahre, entweder 1971 oder 1972.

Immer noch in der Prä-Internet-Ära fand im Mai 1984 der erste kommerzielle und legale Einkauf statt, berichtet die BBC. IT-Spezialist Michael Aldrich hatte ein System namens „Videotex“ entwickelt, das die Teletext-Funktion eines Fernsehers über Festnetzleitung mit einem von Aldrich entwickelten Computersystem verband.

In einem Pilotprojekt wurde unter anderem der Fernseher der 72-jährigen Jane Snowball an das System angeschlossen. Snowball wählte aus einem Sortiment von rund 1.000 Artikeln im Teletext unter anderem Margarine, Cornflakes und Eier aus und sandte die Bestellung mit einem Knopfdruck auf der Fernbedienung an den britischen Lebensmittelhändler Tesco.

Das Programm entstand durch eine öffentliche Initiative des örtlichen Stadtrats und sollte eigentlich älteren Mitbewohnern eine Stütze im Alltag sein. Aldrich sollte später IT-Berater für Margaret Thatcher werden.

Am 11. August 1994, vor 25 Jahren, fand der erste dokumentierte Verkauf über einen Onlineshop mit einem Checkout und einer verschlüsselten Kreditkartenzahlung statt, berichtete die New York Times im November 1994.

Phil Brandenberger kaufte auf dem US-Marktplatz Netmarket die Sting-CD „Ten Summoner’s Tales“ bei dem Händler Noteworthy Music.

Dan Kohn gründete 1994 zusammen mit Roger Lee, Guy H. T. Haskin und Eiji Hirai den Onlinemarktplatz Netmarket, der stationären Händlern den Verkauf ihrer Artikel ermöglichte. Schon Monate zuvor hatten Kohn und seine Kollegen den Verkauf über ihren Marktplatz ermöglicht, bis dahin allerdings ohne dass die Transaktion online zu Ende geführt wurde – so wie wir das heute im Checkout mit einer Onlinezahlung kennen. Kohn hatte den ersten Warenkorb  und eine Datenübermittlungsfunktion auf PGP-Basis für Unix-Nutzer für den Mosaic-Browser entwickelt. Netmarket wurde mehrfach verkauft und befindet sich nicht mehr in den Händen der Gründer, existiert aber bis heute.

Das sollte die erste dokumentierte Transaktion im Internet sein, die tatsächlich von der Bestellung bis zur Bezahlung online abgewickelt wurde.

Der Titel ist allerdings nicht gänzlich unwidersprochen, der damalige CEO des Internet Shopping Network (ISN) Randy Adams widersprach Jahre später Kohns Vorsprung und beanspruchte die erste sichere Online-Transaktion, sein Unternehmen soll schon einen Monat früher den ersten Verkauf durchgeführt haben. ISN wurde vor Netmarket gegründet, eine Dokumentation zu deren ersten Verkauf im Onlineshop ist aber bisher nicht aufzufinden gewesen.