Als einer der größten Startup-Erfolge ging Evopark aus DHDL hervor: 2016 warben Tobias Weiper, Sven Lackinger, Marik Hermann und Maximilian Messing für ihre App, die Nutzern freie Stellplätze in Parkhäusern anzeigt – inklusive bargeldloser Bezahlmöglichkeit. Die Löwen bissen an: Eine Rekordsumme von 1,5 Millionen Euro stellten ihnen Carsten Maschmeyer und Frank Thelen in Aussicht. Doch die Gründer lehnten ab, suchten außerhalb der Sendung weiter nach Investoren. Fündig wurden sie unter anderem beim Autokonzern Porsche, der mit einem Millionenbetrag bei Evopark einstieg. Mit Erfolg: 2017 wurde Evopark an ein mittelständisches Parkhausunternehmen verkauft. Die Summe wurde zwar nicht genannt. Wegen der Bewertung dürfte es jedoch ein mindestens siebenstelliger Exit gewesen sein.

Das Münchner Erlebnisreisen-Startup Hiptrips war 2014 Teil der ersten DHDL-Staffel. Jochen Schweizer investierte damals 150.000 Euro für 26 Prozent der Anteile. Es sollte eines seiner wenigen erfolgreichen Investments aus der Sendung sein. Nach dem Investment wurde Hiptrips zunächst in die Vertriebskanäle des Gutscheinunternehmers integriert, was die Buchungen vervielfacht haben soll. 2017 schließlich gelang den Gründern um Christina Borensky und Georg Schiffmann der Exit: Das Startup ging an den Medienkonzern Prosieben-Sat1 über. Eine Summe ist zwar auch hier nicht bekannt. Jochen Schweizer aber erklärte öffentlich: „Der Exit hat ein Mehrfaches dessen erlöst, was ich investiert habe.“

Im August 2018 verkündete mit Veluvia ein weiteres DHDL-Startup den Exit: Für eine nicht genannte Summe übernahm der Shoppingsender Channel21 das Startup, das zuvor mit Vitaminkapseln bekannt geworden war. Anders als gewöhnliche Produkte bestehen die Kapseln aus Superfoods, sekundären Pflanzenstoffen, Vitaminen und Mineralien. Auf Farb- und Füllstoffe sowie künstliche Aromen soll verzichtet worden sein. Gegründet wurde Veluvia 2015 von Jörn-Marc Vogler. 2017 konnte er bei einem Auftritt in „Die Höhle der Löwen“ gleich zwei Investoren überzeugen. Carsten Maschmeyer und Ralf Dümmel beteiligten sich mit jeweils 150.000 Euro.

2014 stellten Alexander Djordjevic, Ole Schaumberg und Andreas Brandt den Löwen ihr Startup Foodist vor: Die Hamburger Jungfirma verschickt Probiersets mit Delikatessen im Abonnement, bestellt wird online. Um die Geschäfte auszuweiten, forderten die Gründer damals 125.000 Euro für fünf Prozent der Anteile. Das war den Löwen um Frank Thelen, Judith Williams und Jochen Schweizer aber zu wenig. Sie stiegen allesamt aus. Zum Erfolg wurde Foodist trotzdem: Das Startup, das sich 1,5 Millionen Euro per Crowdfunding sicherte, ging 2016 an den Außenwerbekonzern Ströer. Offiziell genannt wurde der Kaufpreis zwar nicht. Das Branchenblog excitingcommerce.de schätzte die Bewertung aber auf rund 3,5 Millionen Euro.

Die Brüder Raphael und Maxim Nitsche lehnten 2015 ein Beteiligungsangebot in „Die Höhle der Löwen“ zwar ab, dem Erfolg ihrer Nachhilfe-App Math42 schadete das aber nicht. Im Gegenteil: Dank Tausender positiver Nutzerbewertungen konnte sich Math42 nach dem Auftritt in den Top-Charts der App-Stores festsetzen. Bis zu 4.000 Downloads pro Tag soll die App generiert haben – und das ganz ohne Marketing. Das blieb auch Managern des US-Bildungsunternehmens Chegg nicht verborgen: Sie kauften das Startup der Nitsches 2017 für umgerechnet 20 Millionen Euro.