Besonders sicher und stabil war Windows 95 nicht gerade. Doch die neue Optik und viele Verbesserungen in dem Betriebssystem machten es leichter, am PC zu arbeiten und zu spielen. Bill Gates schwärmt auch 25 Jahre danach noch vom „Meilenstein in der Microsoft-Geschichte“.
Microsoft veröffentlichte 1981 mit MS-DOS erstmals ein eigenes Betriebssystem. Darauf aufbauend entstand 1985 das erste grafische Betriebssystem von Microsoft und erhielt den Namen Windows. 1995 erschien mit Windows 95 eine besondere Version. Hier gehörte der Internet Explorer erstmals zu den festen Bestandteilen des Betriebssystems. Da sich diese Windows-Version großer Beliebtheit erfreute, entstand der sogenannte Browserkrieg. Dadurch wurde der bisherige Marktführer in Sachen Webbrowser, Netscape, überboten. Einige Jahre später verschwand Netscape gänzlich vom Markt.
Im Jahr 2000 wagte Microsoft mit dem auf Windows CE basierenden Betriebssystem Pocket PC 2000 einen ersten Schritt in die Richtung von mobilen Geräten. 2003 wurde das System erst in Windows Mobile, später in Windows Phone umbenannt.
2001 wurde von Microsoft nicht nur die erste Xbox auf den Markt gebracht: Während auf dieser zunächst ein auf der Windows-NT-Architektur basierendes Betriebssystem zum Einsatz kam, entwickelte sich am herkömmlichen Desktop-PC die neue Version Windows XP zum Verkaufsschlager.
Im Jahr 2012 erschien die erste von Microsoft produzierte Hardware in Form der ersten Generation des Surface. Auf dem Hybrid-Tablet kam in der günstigeren Surface-RT-Variante das gleichnamige Windows RT zum Einsatz, eine abgespeckte Version von Windows 8. Bei der teureren Version, dem Surface Pro, wurde Windows 8 Pro vorinstalliert. Das Pro-Gerät unterstützte darüber hinaus auch die Benutzung mit einem Eingabestift.
Die aktuellste Windows-Version wurde im Jahr 2015 veröffentlicht: Windows 10. Nun wird nicht mehr für jede Plattform (PCs, Tablet, Smartphone, Xbox One, et cetera) ein separates System entwickelt, sondern Windows 10 passt die Benutzeroberfläche je nach Plattform entsprechend an. Microsoft gab außerdem bekannt, dass Windows 10 die letzte Windows-Version der bisherigen Versionierung sei. Windows 10 werde lediglich mit Sicherheits- und Feature-Updates weiterentwickelt.
Microsoft vernachlässigte lange Zeit die Sicherheit seines Betriebssystems. Auch und vor allem im Internet-Segment. Ein automatische Security Update wurde erst mit Windows 2000 eingeführt und ab Windows Vista legte Microsoft den Fokus auf die Internet-Sicherheit. Eine wichtige neue Funktion, die zum Schutz beiträgt, sind vor allem die seit Vista eingeführten Benutzerkonten. Laut Microsoft ist das Betriebssystem seitdem deutlich weniger von Schadsoftware befallen und auch Windows 7 ist nochmals sicherer als seine Vorgänger. Deshalb legen Angreifer den Fokus eher auf die Software von Drittanbietern. Bei älteren Betriebssystemen stellt Microsoft aber nach und nach den Support ein.
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